電影《366日》以沖繩和東京為舞台，講述一段跨越20年、令人心碎的初戀故事，演員卡司集結近年炙手可熱的赤楚衛二、上白石萌歌、中島裕翔、玉城蒂娜、稻垣來泉、齋藤潤同台浪漫演出。
這也是赤楚衛二和上白石萌歌繼兩年前日劇作品《Pending Train—8時23分，明天和你在一起》後再次合作，由於當時兩人在劇中是朋友關係，此次則升格演相愛的情侶，對此赤楚衛二也害羞表示有種好朋友突然變成戀人的緊張感。
由於片中有一半場景都在沖繩取景拍攝，回憶起盛夏在沖繩出外景的時光，熱愛戶外活動的赤楚衛二興奮表示：「那裡真的超棒的！」上白石萌歌也回憶道：「在沖繩光是站在那裡看著清澈的海水和天空就覺得很幸福。」
另赤楚衛二將於本月底訪台，於3月31日至4月2日在松仁威秀影城Titan廳、台北信義威秀影城連續舉辦3場特別放映暨映後見面會，3場見面會將於3月12日中午12點半開賣，電影則在4月2日正式在台上映。
