在和宋美齡結婚之前，蔣介石已經有3個妻妾了，分別是原配毛福梅，老二姚冶誠，老三陳潔如。毛福梅比蔣介石大5歲，二人結婚時，蔣介石才只有14歲，由於是父母包辦的婚姻，蔣介石對毛福梅並沒有什麼感情，1927年兩人正式離婚，1939年12月毛福梅在日軍的一次轟炸中遇難，終年57歲。
辛亥革命之後蔣介石曾在上海呆了一段時間，這期間他認識了青樓女子姚冶誠，娶她做了自己的妾室，婚後姚冶誠沒能為蔣介石生下一兒半女，但一手撫養了蔣緯國， 1966年79歲的姚冶誠在台灣病逝。1921年蔣介石又在上海迎娶了一位富商的女兒陳潔如，當時蔣介石34歲，陳潔如只有16歲。蔣介石和宋美齡結婚前，陳潔如被送往美國留學，此後二人再沒有復合，陳潔如也沒給蔣介石生兒育女，她領養了一個女兒，取名為蔣瑤光。1971年1月21日陳潔如在香港離世，終年65歲。
在和自己曾經的3個女人都撇清了關係之後，1927年12月1日蔣介石終於如願和宋美齡結婚，儘管有人認為這是一樁政治婚姻，但二人卻風雨相伴共同走過了幾十年，最終白頭到老，而且緋聞也極少，這一切如果沒有一定的感情基礎，怕是做不來的。
由於教育背景和成長經歷等方面的差異，蔣介石和宋美齡在生活習慣上還是有一些不同的，但二人為了對方都做了適當的遷就，比如蔣介石不贊成宋美齡吸煙，她就到蔣介石看不到的地方去吸，蔣介石本來不習慣吃西餐和過西方節日，但在宋美齡的影響下，他也慢慢接受了這些東西。
儘管蔣介石和宋美齡都為對方改變了自己的一些生活習慣，但在作息時間上二人卻有不小的矛盾。蔣介石習慣早睡早起，宋美齡則是晚睡晚起，這樣一來蔣介石的睡眠就常常被宋美齡打斷。
為了解決之一矛盾，蔣介石特意讓人製作了一張床，可以實現自由分合，按鈕就在床頭上。當兩個人一起就寢時就是一張床，當兩個人睡眠時間不相符的時候，一按按鈕就成了兩張床，這樣一來既能保障兩人的睡眠，還能增進雙方的感情。有一天蔣介石的警衛葉國忠無意間發現了這個按鈕，在好奇心的驅使下，他按動了按鈕，結果這張床緩緩的一分為二，變成了兩張床。葉國忠當場就驚呆了，這種可以自由分合的床，他不僅以前從未見過，就是聽也沒有聽說過。
