庾澄慶縱橫歌壇和主持界多年，才華洋溢又好好先生的形象，一直以來都深受民眾喜愛。不過，庾澄慶的家族史更不簡單，其祖先庾信是一位文武雙全的奇才，爺爺庾恩錫更曾在1929年擔任昆明市長，獨資開辦雲南第一家機器製捲菸工廠，生產的重九雲菸至今流行。
庾家近代的振興，最關鍵的起點在庾恩暘。庾恩暘是庾澄慶的三爺爺，他是雲南省墨江縣碧溪人，雲南最早的同盟會員之一。曾東渡日本留學，和唐繼堯是留日同學。1905年在日本加入同盟會。1909年，庾恩暘從日本士官學校畢業回國，先後在廣西、雲南軍隊任職。
1911年10月，武昌起義成功的消息傳到雲南，庾恩暘和唐繼堯等密商回應，最終於1911年10月30日，在昆明發動了反清的「重九」起義。這次起義由蔡鍔、唐繼堯領導，庾恩暘立下了頭功。起義中，他帶領炮隊第一營，英勇作戰，先攻佔小西門，第二天黎明佔領了清督署，俘虜清軍數千人，繳獲槍彈數萬件。
雲南光復後，他任雲南軍都督署參謀部部長、參謀長，率師南征，清除清朝的殘餘勢力。1912年1月，雲南組成北伐軍，庾恩暘被任命為北伐軍指揮官，率先遣隊出發，揮師北上，討伐清朝政權，佔領貴州省省會貴陽。不久，清末代皇帝宣統帝退位。1913年，庾恩暘被召回雲南任講武堂校長，不久任都督府高等顧問。此後他在滇軍、護國軍政府和貴州省任雲南靖國軍第三軍軍長等職，被授予陸軍中將銜。
庾家在雲南根深葉茂，一直延續輝煌。
庾恩暘娶妻名錢秀芬，是雲南有名的美女。1918年2月18日，庾恩暘率部行軍到貴州畢節行營，遭滇軍勤務兵李炳臣突然槍擊而死，時年僅35歲。
此前，雲南曾風傳唐繼堯與錢秀芬暗中勾搭成奸，李炳臣曾是唐繼堯的下屬，刺庾案偵辦到後來，竟然成了無頭公案，不了了之。種種跡象，使得人們把懷疑的重點向了唐繼堯。不過，唐繼堯當時在雲南一手遮到，當時沒人能把案情查清，最後也就只能存疑了。
庾恩暘死後備極哀榮。民國政府追認他為陸軍上將，孫中山為其墓表題了「應為雄鬼」4字。庾家本就是雲南豪門，庾恩暘兄弟四人，老大庾恩榮是商界大亨，庾恩暘是老三。面對社會輿論的強大壓力，唐繼堯不得不作出表示，任命老四庾恩錫為雲南省水利局長，以表示對庾家的安撫，這位庾恩錫就是庾澄慶的親爺爺。
庾恩錫早年也曾留日，酷愛園藝。他設計的庾家私家園林「庾家花園」，造型別致，獨具一格，直到現在還是雲南省的重點文物保護單位。做官之後，庾恩錫仍然不忘初衷，且深知唐繼堯的為人，在水利局局長任上做到1919年秋天，就辭官去上海經商。
為了紀念其兄長庾恩暘在重陽節雲南起義中的功勳，庾恩錫為自己生產的香煙取名「重九」牌，雲南人俗稱其為「大重九」。雖然庾恩錫創辦的煙廠最後沒有成功，但是這個商標留了下來。直到今天，「大重九」還是中國知名的香煙品牌。
唐繼堯因縱欲過度而早死，庾恩暘掌管雲南軍政的時候，有一個下屬叫龍雲，當上了雲南省政府主席，成長為「雲南王」。龍雲感激庾恩暘生前對他的提攜和幫助，特請庾恩錫出任昆明市市長。
庾恩錫在昆明市長任上，兢兢業業，一心為公，沒領過一次薪水。雖庾恩錫盡心盡力想為民眾做些事，但在當時的政治大環境下，終究感覺難有作為。任昆明市長13個月後，庾恩錫辭職。他把自己13個月市長任期內的薪水，全部捐了出來，發給基層員警，讓他們貼補家用。
庾澄慶與父母合照。
庾家在雲南根深葉茂，一直延續輝煌。1949年雲南解放時，庾恩錫留在大陸，他的兒子庾家麟則舉家遷往台灣。庾家麟這一支在台灣開枝散葉，他成為資深政商界大佬，曾任「國大代表」，其妻是京劇名伶張正芬。庾澄慶是個音樂天才，以音樂玩童出道，成長為紅透海峽兩岸的超級音樂天王。
不過，雖然有著顯赫的家庭背景，庾澄慶在受訪時曾表示，並沒有為他的演藝事業帶來任何助益。母親雖是京劇名伶，但家裡一直反對他從事音樂，而且「星二代」的身分更讓他覺得為難，因為人人都會把他和「上一代」相比，但往往後者很難超越。
