人生，無非就是由一個個相遇、一個個分離組成的，一對分手的情侶，如果再見，該用何種方式去面對對方呢？眼淚？爭吵？還是沉默？《大城小事》中黎明和王菲便是飾演了這樣一對分手後再相遇的戀人。
說起他們的分手，其實也很唏噓，愛情態度很窩囊的周謙忍受不了事業心極強的冷美人小月，便想要分手，可見到小月後卻支支吾吾說不出口，反倒是小月乾脆利落替他說出分手二字，那時時值深冬，冷風呼嘯而過，將他們曾經所有的溫暖甜蜜統統席捲而走，他們就這樣結束了這段只維持了一年半的愛情。
這座城市似乎很大，大到他們不曾在熟悉的街頭重遇彼此，但似乎也很小，因為一場壽宴，他們重遇了，只是那場相遇並沒有想像中的美好，身為醫生的周謙以身專業的立場，否認了小月給年過八十的富紳孟仕存籌備的壽宴計劃，讓拼盡所有、孤注一擲的小月面臨巨大虧空的危機，一時間，舊情人多月不見，一見卻是水火不容。
小月倒也乾脆，頭也不回的離開了，可是重遇小月後，周謙的心卻起了漣漪，他不停的回想當初，他們會為什麼走到了一起，又為什麼會分手，可他卻找不到理由，看到小月感冒，他又跑到她的舊居送藥，得知她早已乾脆搬離，一陣無法言喻的失落湧上了他的心頭。
另一邊，孟老的助手馬時法要求小月在一個月的時間內修改壽宴計劃，而且遞給她周謙的名片，讓兩個人溝通避免新的計劃中出現錯誤，由相濡以沫到水火不容，如今又要變成合作者，一時間小月竟不知該如何面對，於是她只好用冷漠的面具隱藏自己那異樣的情愫。
周謙接到小月的電話興奮不已，可不想小月只是為了工作而來，送給她的藥，她也不曾動過一下，失落籠罩住了他，這種感覺就好像——她不回覆信息，卻更新狀態……
因為工作兩人免不得相見，看完小月的計劃後，周謙驚訝小月的浪漫與創意，更突然驚覺他們相戀時似乎從未感受過這樣美好浪漫的場景，之後接連幾天，小月都找周謙出來試她的新設計，全都是浪漫而精彩的節目，他們不是情侶，卻看盡了情侶該看的浪漫之景，兩人的內心不禁發生了些微變化，只是他們又因為種種原因不敢再次輕易表達愛意，一向冷酷的小月，更是裝作只關心工作，讓周謙儘快寫出報告，好結束兩人的合作。
心中牽掛放不下的周謙猶豫再三，還是向小月提出了復合，小月頓了頓，委屈地說：「我們相愛太快，關係又發生的太多。膩歪了就想分手，現在覺著對我又有感覺了，又回頭找我，以後呢？」
乾脆的小月毫不留情地道出了事實，周謙是愛情中的窩囊者，他不願將自己情感表露，卻想要一份充滿新鮮感和激情的愛情，只是，兩個人在一起久了，終究是會歸於平淡的本質，以後又沒了新鮮同激情要怎樣？再來一次？
另一邊，孟老的生日快到，小月等人卻在此時收到一個驚人噩耗，他因為突發心臟病去世了，原本計劃中的喜事頓變成了白事，一陣陰霾驅之不散，周謙驚覺孟老在世對他說的：隱忍的愛情是沒有結果的遺憾，有些人錯過了便是一輩子，於是周謙決定要把小月追回來。
但小月卻再出了一個難題給周謙，要他在限定時間內找到自己，周謙在偌大的城市中找尋著他們曾去過的地方，但仍是找不到，就在他絕望之時，小月出現了，他由衷對他曾經的放手感到對不起，可她卻笑著對他說「生日快樂」，原來她一直不忘他的生日，兩人兜兜轉轉，終是牽起了彼此的手。
這部《大城小事》不僅有小月、周謙的分離與重聚，還有一對孟老與戀人充滿遺憾的陳年往事，在兩段愛情故事的相互映照之下，導演充滿善意地告訴我們：分開了沒關係，最重要的是不要錯過。
